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即便是明辨是非的高管，也会因为不注意细节或是其他不经意的疏漏而栽跟头。有时候，电子邮件会给成功人士带来不良影响。比如沃尔玛高级副总裁朱丽．罗姆的不当解雇案中，核心内容就是一封电子情书。还有一种实际上是跟踪软件的假电子邮件，专用来搜查不忠心的董事会成员，导致惠普公司的帕特里夏．邓恩离职。
我们大多数人都有基本常识和良好的价值观，是不会出这样的问题的。但是，在电子邮件里，就会出现很多灰色地带。即便是明辨是非的高管，他们在人力资源会议上能保持清醒，但却因为不注意细节或是其他不经意的疏漏而栽跟头。幸运的是，遵守几条基本规则会有帮助。
第一步是了解调查者在寻找什么。最新的软件不仅仅在搜索热门的词汇或短语，比如“内幕交易”或“让我们在明天下午 3:47 违法”。
Cataphora，一家帮助律师从数以百万计需要分析的电子邮件发掘数据的公司，正采用小趋势搜索软件，搜索故意晦涩的语言（“我们说的那件事”）、表示忧虑的词汇组合（“睡不着觉”、“困惑和迷茫”、“后悔”）。有句话在一项涉及软件业公司欺诈的调查中被当成了确凿证据：“我们能谈谈我们前两天在谈论另一件事的时候所说的那件事吗？在我拜访你的时候？非常紧急。”
公司不仅要检查邮件里的词汇，还要检查邮件发送习惯的变化。一个本该在朝九晚五之间发送邮件的会计，却在半夜里和别人联系，因而受到调查。Cataphora 的首席执行官伊丽莎白．查尔诺克说：“既然你无法知道公司和你本人什么时候会惹上官司，你就会竭尽全力不让你的电子邮件成为公司的审查对象。”
即便看起来没问题的邮件题目也可能惹上麻烦─尤其是当你撰写新主题而不更换题目的时候。比如你 1 月份的题目栏里有X公司，然后你像大多数人那样，把它留在那里，即便你已经不再发送有X公司字样的邮件了。假如 X公司在4月份陷入法律纠纷，你所有带X公司字样的邮件都可能被审查，即使那些邮件与X公司并无关系。
